Primeiro você precisa de um bom programa para montar seu gif, eu uso o PhotoScape, por isso vou ensinar usando este programa, mas o princípio é o mesmo se você usa algum outro.
1 - Abra o programa e escolha a função "Editar em lotes".
2 - Escolha no mínimo quatro fotos, menos não vai dar certo. Caso não tenha essa quantidade de fotos você pode repetir algumas e mudá-las quando for editar. Com apenas uma é só repetí-la e mudar na edição.
3 - Edite todas de acordo com o que desejar menos o texto, faça isso em um editor que você já tenha ou no meu caso no Gimp.
4 - Volte ao programa e agora escolha a função "Animação Gif".
5 - ATENÇÃO: para dar certo mude o tempo de cada foto de modo que fiquem diferentes, a primeira de ve ter sempre o maior tempo. Também preste atenção no tamanho das fotos, elas não podem passar de 250x250.
6 - Clique na função "Prévia na web", e mesmo que não apareça pode salvar.
7 - Agora é só enviar para seu amigo!
DICA: Se você quizer uma edição igual das fotos acima use o PostworkShop.